Navigateur de l'Enterprise sous les ordres de Kirk, son ami d'enfance, Kevin Thomas Riley est un homme affable apprécié de tous. En période de crise, il sait parfaitement garder son calme.

Ainsi, quand le virus Psi 2000 réveille les tendances suicidaires de son coéquipier Joe Tormolen, Riley tente de l'apaiser et de s'emparer du couteau que le malheureux brandit. Avec sang-froid et vivacité, il le maîtrise et alerte l'infirmerie.

Par malheur, Riley est à son tour contaminé : il répond aux ordres par des observations désinvoltes, et bientôt se prend pour un souverain irlandais inspectant son royaume !

Il va jusqu'à « trôner » dans la salle des machines, d'où il détourne le vaisseau !

Riley fait la sourde oreille aux injonctions du Capitaine Kirk, noyant les ordres de son supérieur sous les flots tonitruants d'un chant irlandais qu'il reprend à tue-tête : « l'll take you home again, Kathleen... ». Un remède sera finalement trouvé au virus, et le Lieutenant Riley reprendra ses fonctions habituelles...

Placide et très décontracté, Riley a pourtant eu à subir les pires tourments dans sa jeunesse : enfant, alors qu'il vivait dans la colonie terrienne de Tarsus IV, il fut aux premières loges des atrocités perpétrées en 2246, après que tous les vivres de la communauté eurent été infectés.

Confronté au spectre de la famine, Kodos, le Gouverneur de la colonie, proclama la loi martiale et fit exécuter un colon sur deux afin que les survivants puissent se partager les maigres rations restantes... Parmi les condamnés à mort figuraient les parents de Riley. Et l'enfant fut l'un des neuf témoins oculaires à survivre.

Le drame revient hanter Riley en 2266, lorsque Lenore Karidian, la fille de Kodos, tente, pour éliminer les derniers témoins des crimes de son père, de l'empoisonner. Riley en réchappe, mais, assoiffé de vengeance, il vole un phaseur et traque Kodos.

Par chance, Kirk parvient à l'empêcher de faire couler le sang. Mais cette tragédie marquera la fin de la carrière de Kevin Riley comme officier de la passerelle, et il ne jouera plus de rôle de premier plan lors des missions à venir de l'Enterprise.