On a parfois remarqué qu'un Capitaine de vaisseau spatial menait une existence solitaire, mais on pourrait en dire autant de tout officier supérieur consciencieux. Le Docteur McCoy reconnaît que veiller au bien-être de l'équipage de l'Enterprise lui laisse peu de temps pour l'amour. Il réussit cependant quelquefois à conter fleurette.

Deux relations de McCoy antérieures à son entrée dans Starfleet sont attestées. La première fut avec Emony Dax, alors qu'il fréquentait l'université du Mississipi vers 2245. On ignore s'il s'agissait d'une relation sérieuse, mais le fait que Dax est un être joint ne lui pose apparemment aucun problème. Emony l'encourage à poursuivre sa carrière médicale, car il a des mains de chirurgien.

L'autre flamme des jeunes années de McCoy est Nancy Crater, avec qui il noue une idylle vers 2255. C'était une femme douce et affectueuse d'environ vingt-cinq ans, qui l'avait surnommé « Plum », au grand amusement du Capitaine Kirk. En définitive, le jeune couple dut rompre, et Nancy épousa par la suite Robert Crater.

Les anciens amoureux se retrouvent (du moins en apparence) en 2266, quand McCoy se téléporte sur la planète M-113 pour faire passer un examen médical de routine aux Crater, couple d'archéologues étudiant les vestiges d'une civilisation disparue. Il admet être un peu nerveux à la perspective de revoir Nancy et craint qu'elle l'ait oublié.

Mais, à son grand soulagement, Nancy l'accueille chaleureusement. Eberlué, McCoy retrouve une femme qui n'a apparemment pas pris une ride après toutes ces années de séparation. Mais les apparences sont trompeuses. La véritable Nancy est morte, victime d'un « vampire du sel » qui lui a pris sa vie, mais aussi son apparence.

McCoy refuse pourtant d'accepter la réalité et d'obéir à Kirk lorsque celui-ci lui ordonne de s'écarter de Nancy. Même lorsqu'il devient évident qu'il ne s'agit que d'un double, devoir tirer sur la femme qu'il aimait le bouleverse. Son hésitation manque de peu de coûter leur vie à Kirk et à Spock. McCoy trouve finalement la force d'ouvrir le feu, mais ce drame le laissera traumatisé.

McCoy s'entiche d'Edith Keeler, une assistante sociale, lorsqu'il est brièvement ramené à l'époque des années 1930 sur Terre. Il éprouvera ensuite de tendres penchants pour une femme muette dont Kirk, Spock et lui-même font la connaissance en captivité en 2268, avec les Vians pour geôliers. L'inconnue vient d'une des planètes du système solaire Minaran et comme tous ceux de son espèce, c'est une empathe.

Le Docteur la surnomme « Gem », et ses liens empathiques font d'elle une guérisseuse hors pair. Lorsque les Vians blessent grièvement McCoy, elle réussit à le sauver, au péril de sa propre vie. Ainsi que les Vians l'avaient escompté, les qualités des Officiers de Starfleet, l'altruisme, la compassion et l'esprit de sacrifice, ont déteint sur elle.

C'est en 2268, alors qu'il vient de découvrir qu'il souffrait d'une maladie mortelle, la xénopolycythémie, que McCoy fait la plus étonnante des rencontres amoureuses. Il fait en effet la connaissance de l'intrigante Natira, grande prêtresse des Fabrini, à bord de leur vaisseau-astéroïde, le Yonada. Natira fait preuve de beaucoup de dignité et de réserve, tout en s'intéressant de près au bien-être du Docteur.

Natira avoue son attirance immédiate pour McCoy. Elle lui demande de rester à bord du Yonada en qualité de conjoint. Elle sait bien qu'ils sont encore de parfaits étrangers l'un pour l'autre mais, fait-elle remarquer, tout le plaisir vient de la découverte de son partenaire...

Depuis cette rencontre, elle s'est enfin éveillée à la vie, et son cœur chante d'allégresse. Le fait que McCoy soit mourant ne la dissuade pas. Goûter à tant de bonheur ne serait-ce qu'un jour ou une semaine en vaut encore la peine. Elle veut lui donner l'amour auquel il aspire, et ensoleiller le temps qu'iI lui reste à vivre.

Voilà une situation plutôt insolite surprenante pour lui. Dans d'autres circonstances, McCoy aurait probablement écarté cette offre, mais depuis qu'il se sait condamné, ses priorités ont changé.

Il choisit donc de rejoindre la communauté du Yonada et de demeurer aux côtés de Natira. En présence de l'Oracle, ils échangent des vœux fort simples, unissant leurs pensées, leur cœur et leur existence, et, malgré la brièveté de leur liaison, un authentique amour semble les unir. Quand l'Oracle blesse son conjoint, qui tentait de prévenir Kirk des véritables origines du Yonada, Natira est bouleversée.

McCoy jure de ne pas quitter Natira, mais celle-ci refuse l'idée que son bien aimé puisse être tué en restant à ses côtés. Il lui demande alors de l'accompagner dans sa quête d'un remède, mais elle ne peut se résoudre à abandonner son peuple et à tourner le dos à son univers.

Une fois de plus, les circonstances séparent McCoy d'une personne chère à son cœur. Mais... le Docteur au cœur tendre se promet de retrouver Natira au terme de la mission du Yonada, d'ici une année seulement...

Les banques de données des Fabrini livrent enfin un remède contre la grave maladie de McCoy, lui permettant de continuer à servir Starfleet avec les honneurs, au cours d'une vie parfois encore illuminée par l'amour.