On ne connait pas grand-chose du passé et du début de la carrière de l'Amiral Cartwright. Il rejoint Starfleet et progresse dans la hiérarchie jusqu'à prendre la tête des services de sécurité au Quartier Général du Haut Commandement à San Francisco sur la Terre. Cartwright est un homme à la stature imposante, à la peau sombre et aux cheveux noirs.

Il porte l'uniforme rouge de Starfleet de la fin du 23e siècle, orné d'un col et de poignets blancs ainsi que d'une épaulette du côté droit. Il porte également une bande blanche sur le côté gauche de la poitrine, au centre de laquelle figure le sigle de Starfleet.

Il est rapide et très professionnel, et exige que ses ordres soient exécutés immédiatement et sans discussion. Il est toujours prêt à défendre ses idées lors des réunions, même si la majorité n'est pas d'accord avec lui.

Il travaille en liaison étroite avec le Président du Conseil de la Fédération lors de la crise de la sonde cétacée en 2286.

Lorsqu'il s'avère que le signal de la sonde provoque des effets désastreux sur le climat de la planète Terre, perturbe l'énergie électrique ainsi que les systèmes de communications, Cartwright et le Président supervisent les efforts déployés pour contenir le désastre depuis un centre de contrôle de Starfleet.

L'Amiral ne peut pas faire grand-chose pour stabiliser la situation, mais son judicieux transfert des réserves de puissance permet de capter le message envoyé par l'Amiral James T Kirk et informant Starfleet qu'une mission de sauvetage impliquant un voyage dans le temps est en cours.

Après que tout danger ait été écarté, Cartwright est présent lors du procès contre l'Amiral Kirk et ses amis, et sourit largement tout en se joignant à la standing ovation à la conclusion du verdict avant de remercier personnellement quelques-uns parmi les membres d'équipage.

L'Amiral Cartwright reste à la tête des services de sécurité de Starfleet pendant les 7 années suivantes. Son déclin commence en 2293 lorsque le Haut Commandement de Starfleet propose d'ouvrir des négociations avec l'Empire Klingon, dans le but de signer un traité de Paix conduisant finalement au démantèlement de leurs postes et bases stellaires présents le long de la zone neutre.

Cartwright est consterné, considérant qu'il serait suicidaire de laisser les Klingons, qu'il décrit comme étant "les ordures de la Galaxie" avoir un libre accès aux territoires de la Fédération. Au lieu de cela, il propose d'attendre que les réserves d'énergie de l'Empire soient épuisées, laissant la Fédération dans une position beaucoup plus forte pour dicter ses conditions.

Cartwright, cependant, est mis en minorité. Etonnamment, étant donné le soutien que lui apporte le Capitaine James T Kirk, il choisit de lui donner pour mission d'accompagner et d'escorter le Chancelier Gorkon jusqu'à la Terre, tout en préparant un complot destiné à ruiner tout espoir de paix en assassinant le Chancelier.

Kirk qui ne cache pas son antipathie envers les Klingons est rapidement soupçonné, arrêté et traduit devant un tribunal Klingon. Lorsque les négociations se poursuivent malgré tout, avec la fille de Gorkon, Azetbur, qui est désormais le nouveau Chancelier, Cartwright conspire avec le Général Klingon Chang et l'Ambassadeur Romulien Nanclus afin d'assassiner le Président de la Fédération lors du déroulement de la nouvelle conférence de Paix organisée à Camp Khitomer.

Un groupe d'Officiers de Starfleet, commandé par Kirk et le Capitaine Hikaru Sulu arrive à temps pour empêcher l'assassinat, Cartwright tente en vain d'user de son autorité pour les faire arrêter. C'est lui qui est placé en état d'arrestation.

Lorsqu'on l'observe de plus près, la voie choisie par Cartwright apparait surprenante, non seulement, il n'hésite pas à sacrifier le redoutable Capitaine Kirk qui se serait montré un allié fidèle, au cas où la Fédération serait entrée en guerre avec les Klingons, mais il aurait également condamné à mort des milliers d'innocents.

Cartwright pensait que la Fédération gagnerait la guerre sans problème, du fait que les Klingons seraient rapidement à cours d'énergie, mais la présence des Romuliens suggère que la Fédération considérablement affaiblie par les combats serait finalement une proie facile pour les Romuliens.

Malgré le fait qu'il ait été un Officier compétent pendant de nombreuses années, la haine aveugle de Cartwright envers les Klingons lui a fait trahir tous ses préceptes et mit fin à une carrière jusque-là, illustre.