Chef de la téléportation à bord de l'USS Enterprise NCC-1701-D, puis Chef des Opérations à bord de Deep Space Nine, Miles O'Brien est un Ingénieur accompli, un époux et un père aimant. Mais la carrière de cet Officier zélé ne se limite pas à ses années de service à bord de l'Enterprise puis de Deep Space Nine. La première partie de sa vie recoupe une histoire parfois turbulente, et ses aperçus permettent de mieux comprendre un tel homme.
Né Miles Edward O'Brien à Dublin, sur la planète Terre, en septembre 2328, il fut élevé avec ses deux frères par son père, Michael O'Brien, et sa mère. Exception faite de quelques claques distribuées à titre disciplinaire par son père, le jeune Miles eut une enfance et une adolescence plutôt heureuses.
Ses études furent loin d'être brillantes. En aptitude mécanique, il se classa dans le troisième groupe de sa tranche d'âge, tout en construisant volontiers chez lui des transpondeurs subspatiaux miniatures et des navires en bouteille.
O'Brien s'est ensuite engagé dans Starfleet, sans intégrer le corps dirigeant. Il a gravi les échelons de la hiérarchie en travaillant durement au fil des années. Sa première affectation majeure fut pour l'USS Rutledge NCC-57295, sous les ordres du Capitaine Benjamin Maxwell. Plus que tout autre, cette période eut un impact durable sur Miles, Maxwell exerçant sur lui une grande influence et lui inspirant une indéfectible loyauté.
En 2367, il se marie avec Keiko Ishikawa à bord de l’USS Enterprise NCC-1701-D. De cette union naîtrons une fille, Molly, en 2368 et un fils Kirayoshi en 2373.
Avant sa mutation sur Deep Space Nine, Miles O'Brien est Chef des transports à bord de l'USS Enterprise NCC-1701-D. S'il quitte l'Enterprise à regret, il est néanmoins heureux de cette promotion.
En tant que Chef des Opérations à bord de Deep Space Nine, O'Brien est responsable des va-et-vient des vaisseaux, ainsi que de l'entretien de la station. Il s'irrite constamment de la manière dont l'ancienne station minière Cardassienne (l'ex-Terek Nor) a été construite « de bric et de broc » et de l'état dans lequel les Cardassiens l'ont abandonnée.
La nouvelle situation d'O'Brien, qui équivaut à celle d'Ingénieur en Chef à bord d'un vaisseau spatial, provoque des frictions avec sa femme. Pendant ses premiers mois à bord de Deep Space Nine, Keiko souffre des restrictions imposées à ses propres perspectives de carrière et à l'avenir de la scolarisation de leur fille. L'amour que se portent Miles et Keiko sera heureusement assez fort pour triompher des problèmes.
O'Brien propose néanmoins de demander une nouvelle mutation, et ce par deux fois : très vite, pour complaire à Keiko, puis quand la dirigeante religieuse Bajorane, Vedek Winn, s'en prend à l'école laïque de Keiko. Celle-ci résiste et convainc son mari de rester.
En 2369, un incident local propulse O'Brien au rôle de Sirah d'un village Bajoran, mais il se montre comme toujours fidèle à sa femme. Ainsi, il repousse la tentation quand une femme ingénieur Cardassienne se trompe sur son compte en croyant qu'il flirte alors qu'il est irrité.
Bien que chargé de famille, O'Brien accepte des missions très dangereuses. Plus que tout autre Officier de Deep Space Nine, il a frôlé à maintes reprises la mort, dans des circonstances étranges. Il est laissé pour mort sur T'Lani III lors d'une mission de paix sabotée et il est tout près d'être tué après avoir été inopinément remplacé par un double. Il est sauvé par le jeune Jake Sisko, qui le tire in extremis d'une gaine remplie de plasma en fusion...
Très sportif (dans l'ordre de ses priorités, le sport vient tout de suite après le travail et la vie de famille) O'Brien adore le racquetball et le kayak. Il aime à rythmer son programme de kayak en chantant de très vieux airs, notamment a « Louie, Louie », un chant du XXe siècle.
Le racquetball lui manque tant à bord de Deep Space Nine qu'il se construit un vrai court. S'ensuit une rivalité amicale avec Julian Bashir, plus doué que lui. Ils s'adonnent ensuite aux fléchettes. O'Brien apprécie les romans policiers, ceux de Mickey Spillane, par exemple. Il excelle au poker.
Miles se sert volontiers des holosuites pour ses jeux de rôles. Il incarne avec plaisir les pilotes de la RAF dans le programme personnel de Bashir reconstituant la bataille d'Angleterre, livrée sur la Terre au XXe siècle.
O'Brien a la faculté d'analyser rapidement une situation et de proposer des options variées, talent qui s'exprime dans le commandement comme dans les applications pratiques. En 2368, alors qu'un baril de poudre menace de provoquer un grave incident avec les Cardassiens, il contribue par son calme à désamorcer le risque. Il renouvellera souvent de tels exploits pour le Capitaine Benjamin Sisko.