Lorsque le père du jeune Jake Sisko, le Commander Benjamin Sisko, est affecté à la station spatiale Deep Space Nine (en 2369), l’unique souci du garçon est de savoir s’il y a là d’autres enfants avec qui il pourra se lier d’amitié.
En réalité, les enfants Humains sont rares à bord de la station, mais Jake ne tarde pas à se faire un ami du jeune Ferengi Nog et à apprendre que la vie à bord de Deep Space Nine ne manque pas du tout d’intérêt. Il aime tout particulièrement regarder des vaisseaux tels que les cargos Andoriens venir effectuer leurs opérations de maintenance.
Jake est inscrit à l’école de Keiko O’Brien, il aide Nog dans son travail (la famille de son ami n’a guère de considération pour l’éducation scolaire). Elève fort sérieux, Jake n’excelle toutefois pas dans toutes les matières.
Comme la plupart des enfants, il s’intéresse davantage au jeu qu’au travail scolaire. Il adore faire des farces avec Nog, leur lieu favori est la passerelle située au-dessus de la promenade, d’où ils épient les passants.
Les garçons ont, à plusieurs reprises, maille à partir avec le Chef de la Sécurité Odo, pour avoir notamment lancé des pois de sable sur la foule en contrebas, mais Jake n’a cependant rien d’un garnement. Il fait souvent preuve de maturité, joue parfois les baby-sitters pour d’autres enfants de la station et surveille les oisillons de l’Enseigne Pran.
En grandissant, Jake se met à s’intéresser au sexe opposé. En 2370, il demande un rendez-vous à la jeune Bajorane Laira. Elle accepte, mais son père refuse qu’elle fréquente Jake parce qu’il n’est pas Bajoran.Quelques mois plus tard, Jake aide une Dabo Girl du nom de Mardah à étudier l’entomologie.
Il s’éprend d’elle, ravi de s’apercevoir que ses sentiments sont réciproques et que le fait d’être son aînée de quatre ans ne la gêne pas. Néanmoins, comme souvent avec les amours adolescentes, cette idylle tournera court.
L’un des principaux facteurs expliquant l’enfance heureuse de Jake réside dans la relation qu’il entretient avec son père. Ils prennent souvent leurs repas ensemble, et Jake connaît si bien son père qu’il peut dire ce qu’a été la journée de Ben rien qu’à sa cuisine. Jake partage avec son père une passion pour le base-ball, qu’ils pratiquent souvent dans les holosuites de la station, et c’est avec enthousiasme, qu’en 2371, il aide Benjamin à construire une réplique d’un voilier solaire Bajoran.
Jake fait tout ce qu’il peut pour rendre son père heureux. Quand Benjamin est déprimé à cause de l’évolution du conflit avec le Dominion, Jake se procure une carte de base-ball, objet de collection fort rare, pour le dérider. Le jeune Sisko joue aussi un frôle dans l’éclosion de la liaison entre Benjamin Sisko et Kasidy Yates, dés le moment où il a fait la connaissance de cette dernière, il a su qu’ils s’entendraient bien.
Jake respecte le choix de carrière de son père, sans pour autant marcher sur ses traces en intégrant Starfleet. En 2370, à l’âge de quinze ans, il prend, parce que son père a insisté, un petit travail à bord de la station, auprès du Chef des Opérations Miles O’Brien. Il n’y met guère de cœur et finit par dire la vérité à son père. A la grande surprise de Jake, Ben lui répond qu’il veut simplement que son fils trouve ce qu’il aime et fasse de son mieux.
L’école de Keiko O’Brien ferme ses portes en 2371, mais la jeune femme continue de prodiguer son enseignement à Jake. L’un des ses récits l’impressionne tant qu’elle le soumet à la prestigieuse école Pennington, en Nouvelle-Zélande, sur Terre.
Jake sera accepté au sein de cet établissement, mais il refuse la bourse qui lui est offerte car il ne se sent pas prêt à quitter Deep Space Nine et son père. A ce stade toutefois, il sait déjà qu’il veut devenir écrivain.
Lorsque son ami Nog part pour l’Académie de Starfleet, Jake poursuit sa difficile transition de l’enfance à l’âge adulte. Son ami lui manque, et quand Nog revient en 2373 pour faire son stage à bord de la station, les deux jeunes gens deviennent colocataires. Le fait de quitter le foyer de son père marque un pas important dans l’accession de Jake à l’indépendance.
Il apprend à faire ses propres choix, ce qui est crucial dans la perspective des temps troublés qui s’annoncent, la menace d’une guerre avec le Dominion plane sur la station où Jake Sisko se sent désormais chez lui.