Dans toute l'histoire de Starfleet, Montgomery Scott occupe une place absolument unique. En sa qualité d'Ingénieur en Chef de l'USS Enterprise NCC-1701, il a servi sous les ordres du Capitaine James T. Kirk pendant la mission quinquennale du vaisseau dans les années 2260.
Cette mission a marqué le début de son association avec les astronefs baptisés Enterprise, laquelle se prolongera tout au long de la seconde moitié du XXIIIe siècle, pour se poursuivre jusqu'au XXIVe siècle...
Les états de service de Scotty à bord de l'Enterprise font de lui un des meilleurs Ingénieurs en Chef à avoir jamais servi à bord d'un vaisseau de Starfleet. Sa compréhension innée de la pratique de toutes les formes de technologie aura été précieuse pour le navire et son équipage en bien des situations délicates, et il se gagne très rapidement une réputation méritée de faiseur de miracles.
Outre ces dons exceptionnels, c'est aussi un Officier Commandant extrêmement talentueux, qui se voit fréquemment confier les rênes de l'USS Enterprise lorsque le Capitaine James Kirk et le Commander Spock parlent en mission sur le terrain.
Bien après la clôture de la mission historique de cinq ans, Scotty reste à bord de l'Enterprise, continuant à y travailler lors d'une refonte majeure. Il sera plus tard chargé de superviser la promotion suivante des Ingénieurs de Starfleet quand, dans les années 2280, le vaisseau de classe Constitution est remis prématurément en service comme navire école.
L'amour que voue Scotty à l'Enterprise est manifeste. Alors qu'en 2285, il est nommé au poste prestigieux d'Ingénieur en Chef de l'USS Excelsior NX-2000, il n'hésite pas à compromettre sa carrière en aidant l'Amiral Kirk à détourner l'Enterprise afin de récupérer le corps de Spock à la surface de la planète Genesis.
Une fois de plus, les talents de Scotty sont mis à rude épreuve : il doit reconfigurer tout le bâtiment afin qu'un équipage réduit au strict minimum puisse encore le piloter.
Pour finir, l'attaque d'un Oiseau-de-Proie Klingon causera des dommages irréversibles, même pour un Ingénieur de la trempe de Montgomery Scott. Kirk n'aura d'autre choix que d'anéantir son vaisseau plutôt que de laisser les Klingons remporter la manche. Suite à ces événements, James Kirk est rétrogradé au rang de Capitaine et se voit confier les rênes d'un nouvel astronef : l'USS Enterprise NCC-1701-A. D'autres membres de son état-major le rejoignent, dont le Commander Scott. Des difficultés techniques initiales incitent pourtant l'ingénieur à grommeler que le navire a été « assemblé par des singes ! ».
En 2293, Scotty est élevé au grade de Capitaine, mais ses années de service au sein de Starfleet touchent à leur fin. Il prend part à une dernière mission à bord de l'USS Enterprise NCC-1701-A, au cours de laquelle il joue un rôle pivot en s'opposant à l'assassinat du Président de la Fédération au camp Khitomer, avant de partir à la retraite.
Un an plus tard à peine, Scotty est pourtant déjà de retour à bord d'un navire spatial portant le nom d'Enterprise : l'USS Enterprise NCC-1701-B de classe Excelsior, aux côtés du Capitaine James T. Kirk et du Commander Pavel Chekov. Les trois Officiers ne sont pas en service, mais plutôt des invités de marque à l'occasion du lancement du nouveau vaisseau-amiral de la Fédération.
Bien vite, le voyage inaugural de l'Enterprise est frappé par le destin : le bâtiment flambant neuf capte le signal de détresse de deux transporteurs pris dans une sorte de ruban d'énergie. Percuté de plein fouet par un de ces filaments d'énergie, le Capitaine Kirk disparaît sous les yeux de ses compagnons et est présumé mort.
De l'avis de Scotty, le décès apparent de James Kirk marque la fin de toute une époque. Subséquemment, il réserve une place à bord de l'USS Jenolen NCC-2010, un transporteur faisant route pour la Colonie de Norpin, où il compte goûter aux plaisirs tranquilles d'une retraite bien méritée, après avoir tiré un trait définitif sur des années d'aventures fort mouvementées.
Là encore, le destin en a décidé autrement car, lors du trajet, le Jenolen détecte ce qui semble être une sphère de Dyson, une vaste construction artificielle entourant une étoile. En scannant la surface de la sphère, le Jenolen s'écrase. Les seuls survivants sont Scott et l'Enseigne Matt Franklin, un membre d'équipage. Ignorant quand des secours pourront arriver, et en raison d'un approvisionnement restreint, Scott met au point une mesure radicale : verrouiller les circuits du téléporteur sur un cycle de diagnostic continu qui sera à même de les préserver tous les deux, Franklin et lui, le temps que des équipes de secours les retrouvent.
En 2369, l'équipage de l'USS Enterprise NCC-1701-D se porte au secours du Capitaine Montgomery Scott, en état de vie suspendue depuis soixante-quinze ans dans un téléporteur, à la suite du crash de son vaisseau, l'USS Jenolen. Lorsque celui-ci a été pris dans le puits de gravité d'une sphère de Dyson, Scotty et l'Enseigne Matt Franklin, conscients de n'avoir pas assez de provisions pour attendre les secours, se sont enfermés dans un cycle diagnostic de téléportation. Lorsque Scott est secouru, il s'inquiète aussitôt du jeune Franklin, hélas, seule l'empreinte moléculaire de Scotty a survécu.
Rares sont les personnes qui après un bond de soixante-quinze années dans le futur se sentiraient à l'aise. Montgomery Scott ne fait pas exception, qui trouve dans le dernier Enterprise en date un mélange de merveilleux progrès et d'étonnants changements technologiques. C'est un superbe bâtiment, servi par un excellent équipage, mais ce n'est pas l'Enterprise qu'il a connu et aimé. A bord de cet Enterprise-ci, Scotty a bientôt l'impression de gêner.
Dès qu'il est téléporté à bord, Scotty remarque la moindre petite différence, de la batterie de résonateurs aux conduits interfaces dans les coursives. Tout le ravit dans un premier temps, il bombarde l'Ingénieur en Chef La Forge de questions. Tout est nouveau pour lui, tout l'intrigue. Geordi La Forge est intéressé par la compréhension pleine d'ingéniosité de Scott, par son emploi de la technologie de la téléportation.
Plein d'enthousiasme, Scotty se rend dans la salle de commande des machines où, dans un esprit de camaraderie et pour se tenir occupé, il propose son aide à La Forge. Mais ses décennies d'expérience comme Ingénieur en Chef et comme Capitaine font que ses questions ressemblent davantage à des conseils. Or, il a affaire à des moteurs très différents de ceux qui propulsaient les vaisseaux à bord desquels il a servi.
Scotty dit à La Forge de caler le blocage de phase des champs de distorsion à trois pour cent, faute de quoi ils vont devenir instables, sans savoir que la technologie a évolué. Plus il découvre qu'il ne sait pas grand-chose des nouveaux moteurs de l'Enterprise et plus il se sent dépassé.
La Forge finit par s'irriter de l'ingérence de Scotty. Blessé dans son amour-propre, l'ancien Ingénieur en Chef fait remarquer qu'il s'occupait de spationefs alors que l'arrière-grand-père de La Forge était encore dans ses langes. En proie à une vive frustration, Scotty quitte la salle de commande des machines pour trouver le réconfort dans le whisky.
Il se rend compte que l'attitude des membres d'équipage a autant changé que le vaisseau lui-même. Il essaie de raconter à La Forge comment il a survécu au crash dans la sphère de Dyson, mais ni La Forge ni les autres n'ont le temps d'écouter ses souvenirs. Il se retrouve aussi seul que lorsqu'il était dans le rayon de téléportation.
Scotty s'est vu attribuer un vaste et luxueux logement, fort différent de ce à quoi il était habitué. Le bar l'Avant-Toute est également une révélation, avec ses sièges confortables et son bar bien garni et équipé. Scotty aime le scotch : il en commande un, mais ce breuvage ne ressemble pas à ce qu'il connaît; il s'agit en fait de synthéhol, du whisky synthétique ! C'est ce que lui explique Data. Ce dernier propose cependant à Scotty une boisson non synthéholique. Sa bouteille d'alcool vert en main, Scotty gagne le holodeck et demande la reconstitution de son Enterprise. Il va pouvoir retrouver l'époque où il connaissait bien son vaisseau et où ses collègues étaient des amis.
L'actuel Enterprise provoque désorientation et humiliation chez Scotty, qui révèle à Jean-Luc Picard qu'il ne peut détacher ses pensées de son premier Enterprise. Il compare cela à un premier amour, on n'aime jamais une autre femme tout à fait de la même manière.
L'idée d'étudier pour rattraper soixante-quinze ans de progrès techniques n'enchante guère Scotty. Il n'a pas envie de repartir de rien, comme un élève Officier. Pour la première fois de sa vie, il se sent vieux et las. Il annonce à Picard qu'il est temps pour lui d'arrêter. Il n'est pas chez lui à bord de cet Enterprise. La reconstitution holographique de son vaisseau initial lui rappelle le bon temps, mais il sait qu'elle est irréelle et que lui-même n'est qu'un vieil homme qui tente de s'y cacher. Starfleet et la Fédération ont été toute la vie du Capitaine Montgomery Scott, à présent, il est dépassé.
Heureusement pour Scotty, une crise va lui donner l'occasion de faire de nouveau la preuve de sa valeur. L'Enterprise est attiré dans la sphère de Dyson par un rayon tracteur automatisé. Avec l'aide de Geordi La Forge, Scotty récupère l'épave du Jenolen et, par une audacieuse manœuvre, sauve l'Enterprise. Le fait que l'on ait besoin de lui redonne à Scotty bien plus de vitalité que ne le ferait un authentique scotch.
Il commence à considérer le nouvel USS Enterprise comme le catalyseur d'un intérêt retrouvé pour les vaisseaux spatiaux. Les membres d'équipage ne sont plus des étrangers, mais des amis avec qui il a surmonté une crise. Une fois ce lien établi, il se rend compte que La Forge est prêt à échanger des récits d'aventures.
Scotty se rend néanmoins compte que l'Enterprise est fait pour une nouvelle génération d'Officiers, qui vont avoir leurs propres occasions d'explorer la Galaxie. Son avenir est ailleurs. Le Capitaine Jean-Luc Picard lui offre une navette, bien qu'un peu lente, elle le mènera jusqu'à la colonie de Norpin. Mais revigoré par son séjour à bord, Scotty ne songe plus à la retraite. Il part pour des lieux et des aventures inconnus, il se peut qu'il finisse par aller à Norpin, mais pas tout de suite. En quittant l'Enterprise, Scotty déclare à La Forge que le vaisseau est entre de bonnes mains.