Sous l'occupation Cardassienne de Bajor, Vedek Winn enfreint les lois Cardassiennes qui interdisent de transmettre les enseignements des Prophètes. Arrêtée, elle passe cinq ans dans un camp de travail, où sa foi constitue son unique protection contre les mauvais traitements infligés.

L'extraordinaire profondeur de ses convictions l'amène fréquemment à accomplir des actes que d'autres considéreraient comme relevant de l'ambition la plus égoïste. Winn dirige une petite faction religieuse orthodoxe très bruyante. Son interprétation extrêmement stricte de la foi Bajorane la place hors du courant dominant de la doctrine religieuse de sa planète.

Bien qu'elle n'en fasse pas publiquement état, lorsque le Commander Sisko découvre le vortex Bajoran (ou, selon l'appellation propre à la religion Bajorane, le Temple céleste, elle ne croit pas qu'il soit l'Émissaire.

En 2369 disparaît Kai Opaka, chef religieux suprême du peuple Bajoran, Vedek Winn voit là l'occasion de réaliser ses ambitions politiques. Elle se rend sur Deep Space Nine pour protester contre l'instruction scientifique dispensée à bord de la station sur le thème du vortex. Pour les fidèles, le Temple céleste est la demeure de ces Prophètes que l'on adore sur Bajor. Winn s'oppose donc au fait que les enfants Bajorans de la station soient soumis à l'enseignement de la Fédération.

La visite de Winn sur Deep Space Nine a un autre motif, plus profond. La charge de Kai étant désormais sans titulaire, elle espère prouver qu'elle mérite de l'assumer. Son rival le plus dangereux est un chef spirituel très populaire, Vedek Bareil. Le scandale que provoque Winn l'attire jusqu'à la station spatiale, où elle tente de le faire assassiner. Le complot est déjoué, sans que l'on parvienne à établir un lien entre l'attentat et Winn, dont la résolution ne fait que croître : elle veut à toute force devenir Kai.

Les souffrances subies par Winn sous l'occupation lui ont inspiré une haine profonde des Cardassiens et de tous les étrangers à sa foi. Elle considère la Fédération comme un ramassis d'athées vivant dans un univers de ténèbres. Winn est intimement convaincue que son destin, tel qu'il a été tracé par les Prophètes, est de protéger Bajor contre la menace de toute ingérence extérieure. Elle pense que sa piété et son respect des traditions religieuses sauveront Bajor. Mais, dans son désir d'accession à la dignité de Kai, Winn ne reconnaît jamais que la volonté qu'elle attribue aux Prophètes satisfait aussi sa soif de pouvoir.

Elle tente de manipuler les événements sur Bajor en s'alliant secrètement avec le ministre Jaro Essa, chef clandestin du Cercle, groupe terroriste qui tente de renverser le gouvernement provisoire en 2370. En échange de sa promesse de soutien, Jaro lui promet qu'elle deviendra Kai.

Bientôt, on apprend que les armes du Cercle proviennent des Cardassiens, Winn prend alors opportunément ses distances avec le ministre.

En 2370, à la veille de l'élection Bajorane du nouveau Kai, Winn essaie une dernière fois de mettre à mal la crédibilité de Vedek Bareil. Elle l'accuse de collaboration avec les Cardassiens et affirme qu'il a fourni à ses maîtres les informations qui ont conduit à la mort de quarante-deux Bajorans, dont le fils de Kai Opaka, lors du massacre de la vallée de Kendra.

En réalité, c'est Kai Okapa elle-même qui a donné les renseignements, pour sauver la vie de plus de mille Bajorans, elle a donc sacrifié son propre fils pour le bien de la planète. Bareil, au courant de cette trahison secrète, refuse de révéler la vérité pour ne pas nuire à la mémoire d'Opaka.

Winn profite de cette faille. Peu lui importe que la vérité éclate ou non dès l'instant où elle devient Kai. Bareil se retire de l'élection et Winn est élue en tant que nouvelle dirigeante spirituelle de Bajor.

En tant que Kai, Winn n'est pas aussi bornée ou nationaliste qu'on aurait pu le craindre. Ayant enfin atteint l'objectif qui, depuis des années, accaparait son énergie, elle commence à avoir les idées plus larges. Elle demeure certes traditionaliste dans le domaine de la spiritualité et de l'enseignement de la parole des Prophètes par le truchement des globes miraculeux, mais, dès lors qu'elle n'a plus à lutter pour le pouvoir, elle semble accepter le fait qu'il existe inévitablement des points de vue différents. Bajor ne peut revenir au mode de vie antérieur à l'occupation. La Fédération fait partie intégrante de l'avenir de Bajor, dans lequel les Cardassiens auront aussi un rôle à jouer.

En 2371, Winn conduit de délicates négociations en vue de conclure un traité avec les Cardassiens. Dans cette affaire, son principal conseiller n'est autre que Bareil.

Ceux qui doutaient de Winn ne s'attendaient pas à une telle audace de sa part. Recherche de la paix avec les pires ennemis de Bajor, volonté de mettre un terme à des décennies d'hostilité... sans doute Kai Winn apporte-t-elle là la preuve de ses authentiques qualités de chef.

Fin 2371, la ligne politique constante de Kai Winn Adami semble porter ses fruits lorsque, après la mort de ce dernier, elle succède à Kalem Aprem, en tant que Premier Ministre du gouvernement provisoire Bajoran. Elle a conquis l'admiration du peuple Bajoran de par son rôle dans la signature du traité historique conclu avec Cardassia au début de la même année, mais aussi parce que Winn avait condamné et âprement combattu les troupes Cardassiennes. Elle promet d'être élue à l'unanimité, ce qui, combiné avec son pouvoir spirituel, donnerait à ce poste de Premier Ministre un pouvoir sans précédent.

Dès son arrivée au pouvoir, Winn concentre immédiatement tous les pouvoirs entre ses mains. Toutefois, dans la province de Dahkur, un groupe d'agriculteurs refuse de rendre les terres qui leur ont été prêtées à la fin de l'occupation Cardassiennes. Sa ligne de conduite inflexible, enflamme toute la province à la suite de ce litige mineur. Sous le prétexte d'entamer des pourparlers avec leur chef, l'ancien héros de la résistance Bajorane Shakaar, elle envoie des troupes armées rétablir l'ordre. Cependant, Winn ayant mal interprété la situation, la guerre civile menace d'éclater lorsque d'autres provinces suivent l'exemple de Dakhur.

L'Affaire sera résolue par l'entrée dans la course électorale de Shakaar qui sera élu Premier Ministre avec une majorité écrasante. Malgré sa défaite, Winn continue néanmoins à exercer des fonctions politiques. A la fin de l'année 2373, elle se rend sur la station Deep Space Nine pour discuter d'un traité de non-agression, avec Weyoun, le représentant du Dominion. La négociation se révèle très délicate à mener, car la guerre menace d'éclater et un faux pas pourrait faire de Bajor la première victime de ce conflit.

Pour assouvir ses ambitions, la Kai n'hésite pas à utiliser sa position pour alimenter sa propre célébrité, mais elle a aussi le courage de ses convictions. Elle soutient le supposé Emissaire, Akorem Laam quand il tente d'influer sur Bajor afin de restaurer le système des castes D'jarra, tout comme elle désapprouve verbalement la demande d'admission de Bajor à la FUP, argumentant que son monde n'a eu que cinq courtes années de liberté.

La détermination de Winn découlait du temps où les Cardassiens arrêtaient tous les Bajorans enseignant la parole des Prophètes. Winn a passé cinq années dans un camp et se souvient parfaitement de ce qu'elle y a subi. Les membres de la Résistance avaient leurs armes, mais elle, n'avait que sa foi et son courage. En tant que Ranjen (grade religieux) cependant, elle réussi à convaincre le Vedek (son supérieur) de l'autoriser à prélever quelques pierres précieuses du Tabernacle afin de soudoyer quelques officiers Cardassiens pour obtenir de leur part un peu de clémence.

Une épine récurrente au flanc de Winn est le Capitaine Benjamin Sisko. Elle se refuse à croire qu'il soit le véritable Emissaire, et ne supporte pas de devoir partager le leadership spirituel avec lui. Elle a passé sa vie entière au service des Prophètes et devenir Kai était sensé être sa récompense, mais Sisko, un outsider, la lui a gâchée en étant salué comme l'Emissaire. Toutefois, lorsque Sisko découvre B'hala en 2373, elle admet que ses doutes n'étaient pas fondés, car, seul quelqu'un touché par les Prophètes pouvait retrouver la cité perdue.

La Kai ne peut s'empêcher d'envier l'Emissaire pour la foi en les Prophètes qui lui est venue si naturellement. Elle-même ne parvient pas à atteindre la même croyance inconditionnelle, même après une vie entièrement consacrée à leur service. Cette envie rend Winn plus imprévisible que jamais. En 2374, elle se rend sur Deep Space Nine pour affronter Sisko à propos du déplacement d'une ancienne tablette de Bajor. Sur la station, elle est témoin de l'accomplissement apparent de l'ancienne prophétie connue sous le nom de "Reckoning".

Winn éprouve des sentiments d'amertume, vis-à-vis de Sisko et de l'apparente indifférente de ses dieux à son égard, ce qui l'amène à intervenir dans cette confrontation épique entre un Prophète et un paria appartenant aux Pah-wraiths, Kosst Amojan.

Plutôt que de permettre au Prophète de vaincre le Pah-wraith, elle utilise un rayonnement de chronitons pour expulser les deux êtres d'énergie de leurs hôtes avant que la bataille ait pris fin.

Winn prie alors les Prophètes de lui pardonner ses doutes, croyant qu'elle vient de sauver Bajor et la station DS9. Toutefois, la cérémonie "Reckoning" ne se passe pas comme elle avait été prédite et cela aura, plus tard, des conséquences désastreuses.

Une part de la désillusion de Winn provient du fait que les Prophètes ne lui ont jamais parlé directement. Elle est donc très surprise par la vision dont elle fait l'expérience en 2375 et ne se doute absolument pas qu'en fait, sa vision provient des Pah-wraiths, se faisant passer pour des Prophètes grâce à l'aide que leur apporte Gul Dukat , Cardassien bien connu et déguisé en paysan Bajoran, appelé Anjohl Tennan.

La Kai se dit plus heureuse qu'elle ne l'a jamais été, non seulement les Prophètes lui ont parlé, mais en plus, ils lui ont envoyé un guide, en la personne d'Anjohl. Dukat flatte son égo, jusqu'au moment où il lui révèle qu'il sert en fait les Pah-wraiths. Tout d'abord, elle le rejette en le traitant d'hérétique, mais Dukat lui rétorque que les Prophètes n'ont jamais rien fait pour elle. Effrayée Winn demande le pardon des Prophètes qui ne lui répondent pas et le doute dans son esprit grandit. Ses doutes sur sa foi, la pousse même à demander conseil d'une ancienne adversaire, le Colonel Kira Nerys. Kira lui conseille de renoncer à son poste et de se tourner vers les Prophètes, mais le prix est trop élevé pour Winn pour qui le pouvoir est plus important que tout.

Ses doutes grandissants et le pouvoir qu'elle a si longtemps cherché et que les Pah-wraiths peuvent lui conférer, la convainquent qu'elle ne peut pas continuer à servir les Prophètes. Elle est à présent prête à marcher sur le chemin que les Pah-wraiths lui ont préparé et ceux qui se dresseront sur son chemin que ce soit la Fédération ou les Vedeks seront balayés.

Winn va jusqu'à assassiner son plus proche conseiller, Solbor, dont le sang qu'elle a sur les mains révèle l'ancien texte caché de Kosst Amojan. Même la révélation de la véritable identité de Dukat ne convainc pas Winn de faire marche arrière, elle pense qu'elle a été jugée par les Pah-wraiths et que ces derniers l'ont trouvée digne de confiance. La Kai étudie attentivement le texte révélé pour apprendre comment libérer les entités du mal, prisonnières des Caves de Feu de Bajor.

A la fin de 2375, Winn et Dukat se rendent dans les Caves de Feu pour y accomplir leur destin et libérer les Pah-wraiths. La Kai renégate affirme qu'elle se sent comme une jeune femme qui attend son amant pour s'agenouiller à ses pieds, elle crée les flammes à partir du texte de Kosst Amojan avant de se donner totalement à ces créatures malveillantes. Elle a également empoisonné Dukat, comme un sacrifice au Pah-wraiths, tout en ayant conscience qu'il est, en réalité, leur Emissaire.

Pourtant durant les derniers instants, elle se rend compte de ce qu'elle a fait et tente d'effacer certains des dommages qu'elle a causés. Elle tente d'arrêter Dukat réanimé et les Pah-wraiths qui l'entourent en jetant le texte de Kosst Amojan dans les flammes, mais elle est elle-même consumée. C'est une fin choquante, ignominieuse, pour une femme qui cherchait le pouvoir à tous prix et qui a finalement été détruite par sa propre ambition.